O Massacre de Chicago (em inglês: The St. Valentine's Day Massacre) é um filme de drama policial estadunidense de 1967, produzido e dirigido por Roger Corman para a Twentieth Century-Fox. O roteiro de Howard Browne é baseado no Massacre do Dia de São Valentim, ocorrido em 1929 na cidade de Chicago, Illinois.
Orson Welles foi originalmente escolhido para interpretar Al Capone, mas a Twentieth Century Fox impediu a contratação, considerando-o "indirigível". A narração do filme tem um estilo similar ao de Welles mas a voz é de Paul Frees.
Um jovem Bruce Dern interpreta uma das vítimas do massacre, e Jack Nicholson faz uma pequena aparição como um gângster. O veterano ator das produções de Corman Dick Miller interpreta um dos falsos policiais envolvidos no massacre.